Strada Maggiore è stata un asse ordinativo cruciale per la città fin dall'epoca romana, ma fu nel Medioevo che divenne “specchio” di magnificenza urbana del portico su entrambi i lati della strada.
Le fonti documentarie la descrivono come strada “nobile” per eccellenza grazie alla sua concentrazione di residenze signorili e come strada “trionfale” per il suo ruolo di via papalis; ancora oggi si percepisce un elevato tono sociale lungo tutta la strada.
Nel corso della sua lunga storia la città è cresciuta lungo questo asse viario e per questo Strada Maggiore presenta numerosi episodi di eccezionale originalità architettonica del portico, dal Medioevo fino all'età moderna, chetestimoniano la sua storia unica. Tra questi il portico di Casa Isolani, probabilmente il più antico portico medievale ancora esistente in una città europea; il portico e il quadriportico della Chiesa di Santa Maria dei Servi; e il cosiddetto portico degli Alemanni, primo esempio di via coperta fuori delle mura della città.